问安所笑，笑我非尔。物之相物，我尔一也。先生又笑，笑所笑者。笑笑之余，以竹发妙。竹亦得风，夭然而笑。这是苏轼关于文同其人所作的最早评述，他觉得此人爱笑健谈，竹画传神，有趣得很。此一相识，又隔6年，二人才迎来第二次会面。熙宁三年（1070）四五月间，文同应召还朝，知太常礼院兼编修《大宗正司条贯》，直到熙宁四年（ 1071 ） 初春离京出守陵州（今四川仁寿），而这段时间苏轼任殿中丞直史馆判官告院、权开封府推官。
这是二人相处最多的一段时间，文同常去苏轼位于西城的居所拜访。他在《往年寄子平》中回忆说——记得往年归在京，日日访子来西城。虽然对坐两寂寞，亦有大笑时相轰。顾子心力苦未老，犹弄故态如狂生。清欢居此仅数月，夜夜放去常三更。与苏轼在一起，对坐两寂寞也饶有趣味，交心畅谈更让文同聊发少年意气，故态如狂生。《道服赞》卷题跋，宋，文同，纸本，现藏故宫博物院，此题跋书于范仲淹为友人“平海书记许兄” 所制道服赞文卷后，也是文同留存的唯一书法真迹“呵呵”趣笑 戏谑张扬 不到一年的相处时间，苏轼与文同的唱和诗文非常多，两位友人不断分享生活，哀其所哀，幸其所幸。
熙宁三年（1070）夏天，文同养的马和猿先后死去，苏轼得知后作了悼亡诗，文同读罢又附和一首回应（《和子平悼马》《和子平悼猿》）。苏轼在《跋文与可墨竹》中记录过一件趣事，是二人书信交往时的生动写照。文与可画墨竹，起先大画特画，见到上等的纸绢都要奋笔挥洒一番，被在场的人争夺拿去，自己也不惋惜，但是过了不久便惜墨如金，不再随意画竹了。
有人问其缘故。答曰，自己当时学道未至，修养不足，遇到不如意的事便会画竹发泄，这是病啊，现在病好了，自然就不画了。对于这个转变苏洵却有不同的解释，他说文同这哪里是病，那是为了防止贵人求索时不好意思拒绝，干脆一概不画。苏轼便写信去玩笑道：我看这就是病，而且病还没有好，还会犯的，一犯病就会画画，到时我就偷偷抢过来收藏。
你说你肆意画竹是病，我却从中得到好处，看来我也是病了，我对文同墨竹的喜爱与痴迷，又何尝不是一种病。《墨竹图》，宋，文同，绢本水墨，现藏台北故宫博物院。文同画竹首创以墨深为面，以墨淡为背的竹叶画法，正反浓淡错落有致，其墨竹风格对后世影响极深，成为湖州竹派开创者因为求画人太多不堪其扰，文同一气之下把送来的上等绢扔到门口脚踩着说，我要把这些拿来作袜子。
他又告知前来求画的人，“吾墨竹一派，近在彭城”，号召他们去找苏轼求画。文同将自己所做所说写信告诉苏轼，结尾还加一句“拟将一段鹅溪绢，扫取寒梢万尺长”。苏轼收到信，回说，若要画竹长万尺，当用绢二百五十匹，“知公倦于笔砚，愿得此绢而已。”文同哭笑不得，回信“吾言妄矣，世岂有万尺竹哉!”苏轼却不依不饶，又作了一首诗：“世间亦有千寻竹，月落庭空影许长。
