从实力大小的角度来看，陈宫连曹操都看不上，又怎么可能看得上刘备呢？陈宫背弃曹操，是因为他滥杀无辜。陈宫连家大业大的曹操都看不上了，又怎么可能看得上刘备这么个手下败将呢？总结：刘备的性格，不对陈宫的胃口。陈宫跟兖州的这些名士关系非常好，很显然曹操弄死了陈宫的朋友。
为什么陈宫一直看不上刘备，明知吕布无能也不改投刘备？
陈宫是先跟着曹操，后跟了吕布。陈宫好歹也是顶尖谋士之一，为什么就是看不上刘备呢？当初刘备可是在徐州跟他有过相遇的时机，他为什么不抛下不成气候的吕布，转而投靠胸有大志的刘备呢？陈宫实在是瞧不上刘备，本钱太小了。刘备名义上是汉室宗亲，可是当时汉朝的汉室宗亲没有百万也有数十万。大马路上，随便一抓，姓刘的就有一大把，所以刘备这号人物，没什么稀奇的地方。
当时刘备从公孙瓒那里借来了3000人，前来徐州帮助陶谦抵抗曹操。此后陶谦就把徐州让给了刘备，也就是说刘备这个徐州牧，实在是没什么本钱。他在徐州的根基实在是太浅，而且他本来也没什么本钱，只有这3000人马是跟着刘备的，并且是借来的。陈宫是个见过世面的人，他当然是知道本钱的大小直接可以决定，将来能够成就事业的大小。
在陈宫看来，曹操是雄主，吕布是有本钱的诸侯，而刘备只是个泥腿子。在曹操手底下，像刘备这种将领，至少也有几十个。从实力大小的角度来看，陈宫连曹操都看不上，又怎么可能看得上刘备呢？陈宫背弃曹操，是因为他滥杀无辜。陈宫过去是曹操的人，他的外交水平很强。当时兖州刺史刘岱被黄巾军斩杀，兖州失去了主人。为了帮助曹操夺取兖州，陈宫相邀济北相鲍信一起支持曹操，从而使得曹操得到了兖州刺史的官位。
可以说陈宫是曹操发家致富的重要谋士。等到曹操准备讨伐陶谦的时候，陈宫却跟陈留太守张邈一起，发动了反叛曹操的活动，这又是为什么呢？邈畏太祖终为绍击己也，心不自安。兴平元年，太祖复征谦，邈弟超，与太祖将陈宫、从事中郎许汜、王楷共谋叛太祖。宫说邈曰：“今雄杰并起，天下分崩，君以千里之众，当四战之地，抚剑顾眄，亦足以为人豪，而反制于人，不以鄙乎！今州军东征，其处空虚，吕布壮士，善战无前，若权迎之，共牧兗州，观天下形势，俟时事之变通，此亦纵横之一时也。
”邈从之。---《三国志》据说当时曹操成为兖州刺史的时候，杀害了包括边让在内的不少兖州名士。陈宫跟兖州的这些名士关系非常好，很显然曹操弄死了陈宫的朋友。恰逢曹操在徐州屠城三座，杀了无数人。针对曹操滥杀无辜的行为，陈宫实在是忍无可忍，所以他背叛了曹操。陈宫辅佐吕布，那是因为吕布是有根基的。吕布的名声的确太大，他曾经是董卓手下战无不胜的大将。
后来杀掉董卓，差点光复汉室江山。可以说吕布当时的名声并不差，他虽然杀了丁原和董卓，却也为恢复汉室江山做出了一定的努力。这个时候吕布前来兖州，陈宫自然是不会放过这个机会的。以吕布的名气，要招揽手下，的确不是一件困难的事情。陈宫看中吕布，也正是因为他名震天下的名气。太祖初使宫将兵留屯东郡，遂以其众东迎布为兗州牧，据濮阳。
郡县皆应，唯鄄城、东阿、范为太祖守。太祖引军还，与布战於濮阳，太祖军不利，相持百馀日。是时岁旱、虫蝗、少谷，百姓相食，布东屯山阳。二年间，太祖乃尽复收诸城，击破布于钜野。布东奔刘备。---《三国志》而且吕布手底下的将士勇猛，只是缺少一块根据地罢了。他的实力远在刘备之上，这是毋庸置疑的。刘备是有地盘，没本事守住地盘。
而吕布是有本事，却没有地盘。为此陈宫便建议吕布夺取刘备的徐州，这是上上之策。陈宫宁可死，也不愿意回到曹操身边，看不上曹操，自然也看不上刘备了。吕布虽然也是个没什么主见的人，但是他并不像曹操那样滥杀无辜。当年他两次抢掠了刘备的妻儿老小，全都原封不动地还给吕布，可见他的确是个讲道理的人。在历史上也没有听说过吕布有什么屠城的记录，所以说吕布要比曹操好得多。
陈宫跟随吕布，其实还是比较踏实的。太祖之禽宫也，问宫欲活老母及女不？宫对曰：“宫闻孝治天下者不绝人之亲，仁施四海者不乏人之祀，老母在公，不在宫也。”太祖召养其母终其身，嫁其女。---《三国志》可是吕布的媳妇儿却不信任陈宫，他不允许吕布出城应战，把下邳城让陈宫守实在是太危险了。吕布又是个耙耳朵，所以就听了媳妇儿的话。
正因为如此，吕布丢了下邳城，吕布被杀以后，陈宫再次见到了曹操。不过这次是以阶下囚的身份与曹操相见。他没有向曹操服软，而是选择了被杀。当时刘备和曹操是同盟关系，他们对吕布恨之入骨。所以陈宫支持吕布，也就是跟刘备是死对头关系。陈宫连家大业大的曹操都看不上了，又怎么可能看得上刘备这么个手下败将呢？总结：刘备的性格，不对陈宫的胃口。
刘备一向都是以仁义著称，而且还做了很多仁义的事情。比如说他带领3000人就敢来救徐州，曾经打算把徐州让给吕布等等。可是刘备真的仁义吗？在乱世之中，像刘备这种仁义的人，怎么可能夺取天下呢？陈宫要么就是看出了刘备假仁假义，不足以取信。要么就是觉得刘备的仁义不适合在乱世生存。陈宫满腹才华，他认为只要吕布听他的话，他们俩打配合，一定可以战胜曹操，在徐州夺取属于自己的一方天地。
所以他不会背弃听话的吕布，转而投靠一个既没有根基，又假仁假义的刘备。而且从方阵上来说，陈宫也不好投靠刘备。当初吕布前来投靠刘备，那么吕布和刘备就是盟友，陈宫自然不可能背叛吕布投靠刘备。后来刘备与曹操联盟攻打吕布，那么吕布和刘备就成了死敌，陈宫想要保住吕布，自然更加不可能投靠刘备了。只能说，刘备当时的名气太小，人脉又不广，兵马钱粮这些本钱又不多，完全没有任何优势，不愿意投靠刘备的人多了去了，不止陈宫这一个。
