这个联合会有一个更通俗的叫法是“黑手党”。据西格雷夫的记录，有人甚至认为当时全世界的八包海洛因中，就有七包出自杜月笙之手。同年，杜月笙出任法租界商会总联合会主席，兼纳税华人会监察。上海三大亨中，素有“黄金荣贪财，杜月笙会做人，张啸林善打，”的说法。比起黄、张来，杜月笙确实手法更高明一些，他善于协调黑社会各派势力之间的关系，善于处理与各派军阀之间的关系，善敛财，会散财。
他通过贩卖鸦片、开设赌台等活动，大量聚敛钱财，然后，又以这些不义之财笼络社会上各种人物，从政治要人、文人墨客到帮会骨干，无所不有。在当时的上海就没有杜月笙办不了的事，下面我们来谈谈杜月笙的开支，看看他的财力。20世纪20年代末30年代初，杜月笙有汽车9辆，司机和助手18个，贴身保镖10几个，杜月笙的座驾是1930年雪佛兰，车牌7777，并不是8888和6666，杜月笙在旧上海的影响力非常大，别人的车牌都是黄金换来的，杜月笙的车牌是不要钱的。
1902年上海没汽车，更别说车牌了，但是到了1912年上海滩的汽车数量就达到1400辆，那个年代有汽车的人，都是洋人或非富即贵的人，穷人自行车也买不起，坐个黄包车就不错了，汽车要很多黄金才能买到，20年代的上海滩，好的车牌要二三十两黄金才能拿到手，杜月笙的7777却没要钱，之所以选择7777，自古就说七上八下，8的谐音“捌”有“挥手作别的意思。
杜月笙的车基本都不是买的，都是别人送的。为什么杜月笙的很多车和车牌都是别人送的？这和杜月笙的为人处世有关系，上海青帮三大亨中，素有“黄金荣贪财，杜月笙会做人，张啸林善 打”的说法。那我们就来说说杜月笙到底有多会做人：简单的说一点就能看出来杜月笙做人与众不同，杜月笙传中提到，当年黄金荣打赏杜月笙钱财，杜月笙就把这个钱全部分给手下弟兄们，杜月笙深知”财散人聚“财聚人散这句话 的道理，这件事情被黄金荣知道后，黄金荣感叹说：以后的上海滩唯有他能成大器。
杜月笙喜交名流杜月笙喜欢广结社会名流，凡是结交的社会名流帮人办事，分文不取，他的为人处世都是学来的，其中财散人聚就是根据刘备和宋江那里 学到的，并运用的淋漓尽致、因为小时候家里 穷，一个月5毛的学费拿不起，有钱以后重金聘请说书先生给他讲三国和水浒等，学习古代成功人士的做人哲学并勤练书法，就连签名都很漂亮，电视里的杜月笙和现实差别很大，杜月笙并不是电视中那种凶狠的人。
比如：不管天气多热都是衣冠楚楚，长衫最上面的纽扣都不打开，言谈举止给人一种书生的感觉，好像电影教父一样，所以这些外国人和上海的达官 贵族都喜欢结交这位上海教父，有求必应，分文不要，因此别人总是找机会感谢他的杜公馆的开支是上海市民的2万倍！杜月笙的晚年居住在香港，去世前拿了别人给他打的各种欠条，一把火全烧了，并告诫后人不得追讨余债，光是王新衡就欠杜月笙500根金条，这都算少的。
杜月笙一生看淡金钱，去世的时候，只留下10万的现金。传奇人物自然感情路也不一般，最让人津津乐道的便是他与名伶孟小冬的感情了。杜月笙有五房姨太太，孟小冬便是他最后一房。他与孟小冬的相识是在他的晚年，孟小冬曾与梅兰芳有过一段婚姻，然而两人却由于种种原因而不欢而散。之后她与杜月笙相识，便一直有了联系，成为了杜的情人，要和孟小冬补行婚礼。
叫来十桌酒席，64岁的新郎便和43岁的新娘就在香港的杜公馆中结为夫妇。一年之后，杜也就呜呼哀哉。试想在最后的一年中，杜时而昏迷时而清醒，他或许要孟在他耳边轻轻哼唱几句余腔，以解他心头的痛苦和郁闷。孟不忍违拂杜的意志，却又难以启动歌喉，那心中的滋味也是可以想象的。杜月笙或许一边听着，一边回顾着自己从发迹到覆灭的一生，同时，孟的那悠悠、苦苦的遗韵也就轻轻地给杜的一生划上了句号。
蒋介石统治后，他与蒋介石的关系并不好，两个人在诸多方面都有矛盾，杜月笙是一贯的老大，本来他是想做个上海市市长的，或者弄个议员当当，然而蒋介石等统治阶级认为杜月笙是一个不好控制的人，所以，杜月笙并没有做了什么官，然而，在这个方面杜月笙并没有过多的抱怨，仅仅是说了一句“我们是夜壶，蒋介石吧我们用完了，眼看没有利用价值了，就往旁边一甩，再也用不着我们这些夜壶了。
